Хіміки навчилися розривати нерозривний тріазол

Хіміки вирішили спростувати народну мудрість. Для розриву особливо міцних хімічних зв’язків, які не «бере» жоден відомий науці реактив або спосіб обробки, фахівці додумалися застосувати грубу фізичну силу — кільця просто розривають.

Першими «жертвами» силь­них учених стали тріазоли — п’ятичленні гетероцикли в складі трьох атомів азоту й двох вуглецю. Такі фрагменти часто зустрічаються в молекулах антибіотиків та інших важливих препаратів. Одержують тріазоли порівняно просто — у реакціях азидів з алкінами; хіміки називають такі синтези реакціями одного клацання: компоненти з’єднуються один з одним так само точно й надійно, як защіпується карабін на ремені безпеки. А от провести зворотну реакцію досі не вдавалося.

Традиційно для розкладання хімічних сполук застосовуються нагрівання, опромінення ультрафіолетом або каталізатори, однак при цьому часто запускаються інші небажані реакції, які призводять до утворення побічних продуктів. Хіміки, утім, готові були закрити очі на всі ці «дрібниці» — аби тільки тріазол розщепився!

Прорвати тріазольну блокаду вперше вдалося групі хіміків із Техаського університету під керівництвом Крістофера Бєлявського. «Це схоже на те, наче ви берете молекулу руками й розриваєте в потрібному місці», — говорить учений. Звичайно, сила, застосовувана для розриву молекул, — не ручна, але рукотворна: це сила усмоктування, що виникає під час вибуху ­мікропухирців під тиском.

У посудину із тріазол­вмісною сполукою поміщали генератор ультразвуку, під дією якого розчин «скипав». Лопнувши, кожен пухирець перетворювався на мікро-чорну діру, яка вакуумом засмоктувала в себе розчин. Сила була такою великою, що її не витримували навіть тріазольні кільця.

У номері Science від 16 вересня цей механізм визнаний одним із найпотужніших інструментів в арсеналі сучасної хімії. Його вже планують використовувати для виробництва молекулярних сенсорів високих навантажень, які можна вбудовувати в пластмасу, а також для створення захисних покриттів, які мають оберігати коштовні сполуки від дії агресивних середовищ.

А фармакологи сподіваються пояснити новим ­механізмом стійкість в організмі деяких лікарських препаратів: цілком можливо, що вдасться знайти способи їхнього розкладання та безпечного виведення.