Химики научились разрывать неразрываемый триазол
Химики решили оспорить народную мудрость. Для разрыва особо прочных химических связей, которые не «берет» ни один известный науке реактив или способ обработки, специалисты додумались применить грубую физическую силу — кольца просто разрывают.
Первыми «жертвами» сильных ученых стали триазолы — пятичленные гетероциклы в составе трех атомов азота и двух углерода. Такие фрагменты часто встречаются в молекулах антибиотиков и ряда других важных препаратов. Получают триазолы сравнительно просто – в реакциях азидов с алкинами; химики называют такие синтезы реакциями одного щелчка: компоненты соединяются друг с другом столь же точно и надежно, как защелкивается карабин на ремне безопасности. А вот провести обратную реакцию до сих пор не удавалось.
Традиционно для разложения химических соединений применяются нагревание, облучение ультрафиолетом или катализаторы, однако при этом часто запускаются другие нежелательные реакции, приводящие к образованию побочных продуктов. Химики, впрочем, готовы были закрыть глаза на все эти «мелочи» — лишь бы триазол расщепился!
Прорвать триазольную блокаду впервые удалось группе химиков из Техасского университета под руководством Кристофера Белявского. «Это похоже на то, как будто вы берете молекулу руками и разрываете в нужном месте», — говорит ученый. Конечно, сила, применяемая для разрыва молекул, — не ручная, но рукотворная: это сила всасывания, возникающая при взрывании микропузырьков под давлением.
В емкость с триазолсодержащим соединением помещали генератор ультразвука, под действием которого раствор «вскипал». При лопанье каждый пузырек превращался в микро-черную дыру, которая вакуумом засасывала в себя раствор. Сила была столь большой, что ее не выдерживали даже триазольные кольца.
В номере Science от 16 сентября этот механизм признан одним из мощнейших инструментов в арсенале современной химии. Его уже планируют использовать для производства молекулярных сенсоров высоких нагрузок, которые можно встраивать в пластмассу, а также для создания защитных покрытий, призванных оберегать ценные соединения от действия агрессивных сред.
А фармакологи надеются объяснить новым механизмом устойчивость в организме некоторых лекарственных препаратов: вполне возможно, что удастся отыскать способы их разложения и безопасного выведения.
